Depois de um período em que foi ministro durante o governo José Sarney — mas escolhido por Tancredo Neves —, e governador gaúcho, Simon retornou eleito ao Senado em 1991. No ano seguinte, ajudou a bancar a CPI do PC Farias, que derrubou o então presidente Fernando Collor. Após, virou alicerce da sustentação de Itamar Franco na Presidência. Líder do governo, teve papel importante na aprovação do Plano Real.
A história de Simon no Senado começou em 1978, quando ele se elegeu senador pelo MDB. Voltou à Casa nas eleições de 1990, depois de deixar o governo do Estado, e se reelegeu em 1998 e em 2006. Nas eleições deste ano, ficou em terceiro lugar. Encerrou seu mandato em 31 de janeiro de 2015.
O presidente do PMDB de Campos Borges Gilberto da Costa enfatiza a homenagem que será prestada a um dos maiores líder da política gaúcha.